SECONDA SERIE
Pokèmon: oltre i cieli dell'avventura

Ormai conquistate le medaglie, Ash si iscrive alla lega Indigo, per vincere il titolo. Nonstante si classifichi tra i primi sedici, però, non vince, per colpa del male addestramento che ha dato a Charizard. Nonostante questo, però, si ritiene soddisfatto. Tornato a casa, il professore Oak gli chiede di andare dalla professoressa Eeve, e riportargli indietro la sfera GS. Durante il viaggio, Brock decide di rimanere dalla professoressa, ma al gruppo si aggiunge un nuovo componente: Tracy, un osservatore di pokèmon. Ash, inoltre, decide di rimanere fra le isole Orange, e conquistare le quattro medaglie necessarie per partecipare al torneo delle isole Orange; una volta entrato in possesso, dopo molte avventure, delle quattro medaglie, Ash sfida e vince il campione Drake e il suo bellissimo Dragonite.
Dopo esser stato annoverato tra i campioni della Lega orange, Ash si batte anche contro Gary, perdendo. Lo spunto per un nuovo viaggio è la volont del prof.Oak di mostrare la sfera GS, ancora misteriosa, a Franz. Ash, Misty e il tornato Brock partono così per Johto.

Medaglie vinte e trofei

Occhio di Corallo (Sissy)
Rubino di Mare (Danny)
Stella degli abissi (Rudy)
Stella di Giada (Luana)
Il trofeo delle isole Orange